Μελέτη ρακεμίωσης κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων
Από τις σημαντικότερες ανεπιθύμητες αντιδράσεις κατά την πεπτιδική σύνθεση εί-ναι η ρακεμίωση. Ο σχηματισμός των εναντιομερών αποτελεί σημαντικό εμπόδιο στην πε-πτιδική σύνθεση γιατί δεν είναι πάντα εύκολος ο διαχωρισμός τους, αυξάνοντας σημαντικά το κόστος μιας παραγωγής. Έτσι, λοιπόν, στην παρούσα...
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Thesis |
| Language: | Greek |
| Published: |
2018
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://hdl.handle.net/10889/11198 |
| id |
nemertes-10889-11198 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
nemertes-10889-111982022-09-05T04:59:20Z Μελέτη ρακεμίωσης κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων Study of racemization during fragment condensation Λουράντου, Κρυσταλλία Γάτος, Δημήτριος Μπάρλος, Κλεομένης Τσέλιος, Θεόδωρος Γάτος, Δημήτριος Lourantou, Krystalia Ρακεμίωση Πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση Πεπτιδική σύνθεση σε υγρή φάση Συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων σε στερεή φάση Συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων σε υγρή φάση Racemization Peptide synthesis in solid phase Peptide synthesis in liquid phase Fragment condensation in solid phase Fragment condensation in liquid phase 541.35 Από τις σημαντικότερες ανεπιθύμητες αντιδράσεις κατά την πεπτιδική σύνθεση εί-ναι η ρακεμίωση. Ο σχηματισμός των εναντιομερών αποτελεί σημαντικό εμπόδιο στην πε-πτιδική σύνθεση γιατί δεν είναι πάντα εύκολος ο διαχωρισμός τους, αυξάνοντας σημαντικά το κόστος μιας παραγωγής. Έτσι, λοιπόν, στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργα-σία μελετήθηκαν οι σημαντικότεροι παράγοντες που επηρεάζουν την ρακεμίωση κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων σε υγρή και στερεή φάση. Η σύνθεση των προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων έγινε σε στερεή φάση κατά στάδια επί της 2-χλωροτριτυλοχλωριδίου ρητίνης (2-CLTR-Cl) και 4-μεθυλ-βενζυδρυλ-βρωμίδιο ρητίνη (MBH-Br) ακολουθουμένη από την Fmoc/tBu μεθοδολογία και χρησιμο-ποιώντας τα Ν,Ν ́-διισοπροπυλοκαρβοδιιμίδιο και 1-υδροξυβενζοτριαζόλιο (DIC/HOBt) ως αντιδραστήρια σύζευξης. Η τμηματική τους συμπύκνωση έγινε σε στερεή και σε υγρή φάση. Η ανάλυση των εναντιομερών έγινε με Υγρή Χρωματογραφία Υψηλής Επίδοσης Ανάστροφης Φάσης (RP-HPLC) και η ταυτοποίησή τους με Φασματομετρία Μάζας (ESI-MS). One of the most important adverse reactions in the peptide synthesis is racemisa-tion. The formation of enantiomers is a major obstacle to peptide synthesis because it is not always easy to separate them. Thus, in the present Master’s thesis, the major factors that affect racemization during fragment condensation in liquid and solid phases have been studied. The synthesis of protected peptide fragments was achieved using 2-chlorotrityl chloride resin (2-CLTR-Cl) and 4-methylbenzhydryl-bromide resin (MBH-Br) combined with Fmoc /tBu methodology, utilizing N,N-diisopropylcarbodiimide and 1-hydroxybenzotriazole (DIC / HOBt) as coupling reagents. The final condensation was achieved in solid and liquid phase. The analysis of the enantiomers was accomplished with Reverse Phase High Performance Liquid Chromatography (RP-HPLC) and their identification was achieved with Electrospray Ionization Mass Spectrometry (ESI-MS). 2018-04-12T08:41:44Z 2018-04-12T08:41:44Z 2017-12 Thesis http://hdl.handle.net/10889/11198 gr 0 application/pdf |
| institution |
UPatras |
| collection |
Nemertes |
| language |
Greek |
| topic |
Ρακεμίωση Πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση Πεπτιδική σύνθεση σε υγρή φάση Συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων σε στερεή φάση Συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων σε υγρή φάση Racemization Peptide synthesis in solid phase Peptide synthesis in liquid phase Fragment condensation in solid phase Fragment condensation in liquid phase 541.35 |
| spellingShingle |
Ρακεμίωση Πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση Πεπτιδική σύνθεση σε υγρή φάση Συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων σε στερεή φάση Συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων σε υγρή φάση Racemization Peptide synthesis in solid phase Peptide synthesis in liquid phase Fragment condensation in solid phase Fragment condensation in liquid phase 541.35 Λουράντου, Κρυσταλλία Μελέτη ρακεμίωσης κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων |
| description |
Από τις σημαντικότερες ανεπιθύμητες αντιδράσεις κατά την πεπτιδική σύνθεση εί-ναι η ρακεμίωση. Ο σχηματισμός των εναντιομερών αποτελεί σημαντικό εμπόδιο στην πε-πτιδική σύνθεση γιατί δεν είναι πάντα εύκολος ο διαχωρισμός τους, αυξάνοντας σημαντικά το κόστος μιας παραγωγής. Έτσι, λοιπόν, στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργα-σία μελετήθηκαν οι σημαντικότεροι παράγοντες που επηρεάζουν την ρακεμίωση κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων σε υγρή και στερεή φάση.
Η σύνθεση των προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων έγινε σε στερεή φάση κατά στάδια επί της 2-χλωροτριτυλοχλωριδίου ρητίνης (2-CLTR-Cl) και 4-μεθυλ-βενζυδρυλ-βρωμίδιο ρητίνη (MBH-Br) ακολουθουμένη από την Fmoc/tBu μεθοδολογία και χρησιμο-ποιώντας τα Ν,Ν ́-διισοπροπυλοκαρβοδιιμίδιο και 1-υδροξυβενζοτριαζόλιο (DIC/HOBt) ως αντιδραστήρια σύζευξης. Η τμηματική τους συμπύκνωση έγινε σε στερεή και σε υγρή φάση. Η ανάλυση των εναντιομερών έγινε με Υγρή Χρωματογραφία Υψηλής Επίδοσης Ανάστροφης Φάσης (RP-HPLC) και η ταυτοποίησή τους με Φασματομετρία Μάζας (ESI-MS). |
| author2 |
Γάτος, Δημήτριος |
| author_facet |
Γάτος, Δημήτριος Λουράντου, Κρυσταλλία |
| format |
Thesis |
| author |
Λουράντου, Κρυσταλλία |
| author_sort |
Λουράντου, Κρυσταλλία |
| title |
Μελέτη ρακεμίωσης κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων |
| title_short |
Μελέτη ρακεμίωσης κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων |
| title_full |
Μελέτη ρακεμίωσης κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων |
| title_fullStr |
Μελέτη ρακεμίωσης κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων |
| title_full_unstemmed |
Μελέτη ρακεμίωσης κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων |
| title_sort |
μελέτη ρακεμίωσης κατά την συμπύκνωση προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων |
| publishDate |
2018 |
| url |
http://hdl.handle.net/10889/11198 |
| work_keys_str_mv |
AT lourantoukrystallia meletērakemiōsēskatatēnsympyknōsēprostateumenōnpeptidikōntmēmatōn AT lourantoukrystallia studyofracemizationduringfragmentcondensation |
| _version_ |
1771297139265110016 |
