| Περίληψη: | Στο πλαίσιο αυτής της εργασίας, μελετήθηκε η ανάπτυξης μιας νέας μεθοδολογίας για την οργανοκαταλυτική ασύμμετρη αλογονοκυκλοποίηση και τη σύνθεση αλογονολακτονών. Διερευνήθηκαν παράγοντες για την εναντιοεκλεκτική δημιουργία του στερεογονικού κέντρου από ένα αλκενο-καρβοξυλικό οξύ παρουσία αλογονωτικού μέσου και χειρόμορφων πυρηνόφιλων οργανοκαταλυτών βασισμένων σε αμίνες ή φωσφίνες επικουρούμενες από ένα δεύτερο κέντρο είτε βασικό ή όξινο κατά Lewis, όπως αμίνες ή ουρίες αντιστοίχως. Αξιολογήθηκε η επίδοση των νέων οπτικά ενεργών καταλυτών τόσο στην απόδοση όσο και στην εναντιοεκλεκτικότητα της αλογονολακτονοποίησης γ,δ- και δ,ε- ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων. Βέλτιστα αποτελέσματα λήφθησαν με φωσφινο-ουρίες όπου με υπόστρωμα το 5-(4-χλωροφαινυλ)εξ-5-ενοϊκό οξύ επιτεύχθηκε η ιωδοαλογονοκυκλοποίηση με 92 % ee.
|
|---|
