| Περίληψη: | Στην παρούσα διπλωματική εργασία μελετήθηκε η σύνθεση πεπτιδίων
(φυσικών και μη) με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς. Σκοπός της παρούσας
πτυχιακής εργασίας ήταν η διερεύνηση συνθετικών προσεγγίσεων για πεπτίδια με
πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς και
εκλεκτικό
σχηματισμό
αυτών
χρησιμοποιώντας ορθογωνική στρατηγική οξείδωσης. Επίσης στόχος ήταν και η
σύνθεση σε όσο το δυνατόν υψηλότερη απόδοση και καθαρότητα αυτών. Για το λόγο
αυτό επιλέχθηκαν να συντεθούν δραστικά πεπτίδια πλούσια σε Cys και συγκεκριμένα
το φυσικό πεπτίδιο Sm-AMP-3 με τρεις δισουλφιδικούς δεσμούς που απομονώθηκε
από τα φύλλα του φυτού Stellaria media L. και το Sm-AMP-X με δύο
δισουλφιδικούς δεσμούς, το οποίο απομονώθηκε από τους σπόρους του ιδίου φυτού,
καθώς και δύο αναλόγων αυτού. Η μεθοδολογία που ακολουθήθηκε ήταν η Fmoc/tBu
σε στερεά φάση και ως στερεό υπόστρωμα χρησιμοποιήθηκε η CLT ρητίνη. Η
σύνθεση των πεπτιδίων έγινε με τη μέθοδο step by step καθώς και με τη χρήση
πεπτιδικών κλασμάτων (fragments condensation). Τα κλάσματα συζεύχθηκαν με τη
χρήση αντιδραστηρίου σύζευξης HATU παρουσία ασθενούς βάσεως DIEA. Οι
δισουλφιδικοί δεσμοί επιτεύχθηκαν σε ένα στάδιο στην υγρή φάση. Οι μέθοδοι
οξείδωσης που χρησιμοποιήθηκαν ήταν DMSO 20% και του MeSiCl 3 /Ph 2 SO. Τα
συντηθέμενα πεπτίδια μελετήθηκαν με HPLC και πάρθηκαν φάσματα μάζας.
|
|---|
