Σύνθεση πεπτιδίων του Stellaria media L. και αναλόγων τους με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς
Στην παρούσα διπλωματική εργασία μελετήθηκε η σύνθεση πεπτιδίων (φυσικών και μη) με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς. Σκοπός της παρούσας πτυχιακής εργασίας ήταν η διερεύνηση συνθετικών προσεγγίσεων για πεπτίδια με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς και εκλεκτικό σχηματισμό αυτών χρησιμοποιών...
Κύριος συγγραφέας: | |
---|---|
Άλλοι συγγραφείς: | |
Μορφή: | Thesis |
Γλώσσα: | Greek |
Έκδοση: |
2021
|
Θέματα: | |
Διαθέσιμο Online: | http://hdl.handle.net/10889/15231 |
id |
nemertes-10889-15231 |
---|---|
record_format |
dspace |
spelling |
nemertes-10889-152312022-09-05T20:50:17Z Σύνθεση πεπτιδίων του Stellaria media L. και αναλόγων τους με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς Synthesis peptides and their analogues from the plant stellaria media L with multiple disulfide bonds Ρούτσης, Αναστάσιος Μαγκαφά, Βασιλική Μαγκαφά, Βασιλική Πουλάς, Κωνστανίνος Ζερβού, Μαρία Routsis, Anastasios Συνθετικά πεπτίδια Φυτά Στερεή φάση Συμπύκνωση πεπτιδικών κλασμάτων Πολλαπλοί δισουλφιδικοί δεσμοί Synthetic peptides Plants Solid phase peptide synthesis (SPPS) Fragments condensation Multiple disulfide bonds 572.65 Στην παρούσα διπλωματική εργασία μελετήθηκε η σύνθεση πεπτιδίων (φυσικών και μη) με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς. Σκοπός της παρούσας πτυχιακής εργασίας ήταν η διερεύνηση συνθετικών προσεγγίσεων για πεπτίδια με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς και εκλεκτικό σχηματισμό αυτών χρησιμοποιώντας ορθογωνική στρατηγική οξείδωσης. Επίσης στόχος ήταν και η σύνθεση σε όσο το δυνατόν υψηλότερη απόδοση και καθαρότητα αυτών. Για το λόγο αυτό επιλέχθηκαν να συντεθούν δραστικά πεπτίδια πλούσια σε Cys και συγκεκριμένα το φυσικό πεπτίδιο Sm-AMP-3 με τρεις δισουλφιδικούς δεσμούς που απομονώθηκε από τα φύλλα του φυτού Stellaria media L. και το Sm-AMP-X με δύο δισουλφιδικούς δεσμούς, το οποίο απομονώθηκε από τους σπόρους του ιδίου φυτού, καθώς και δύο αναλόγων αυτού. Η μεθοδολογία που ακολουθήθηκε ήταν η Fmoc/tBu σε στερεά φάση και ως στερεό υπόστρωμα χρησιμοποιήθηκε η CLT ρητίνη. Η σύνθεση των πεπτιδίων έγινε με τη μέθοδο step by step καθώς και με τη χρήση πεπτιδικών κλασμάτων (fragments condensation). Τα κλάσματα συζεύχθηκαν με τη χρήση αντιδραστηρίου σύζευξης HATU παρουσία ασθενούς βάσεως DIEA. Οι δισουλφιδικοί δεσμοί επιτεύχθηκαν σε ένα στάδιο στην υγρή φάση. Οι μέθοδοι οξείδωσης που χρησιμοποιήθηκαν ήταν DMSO 20% και του MeSiCl 3 /Ph 2 SO. Τα συντηθέμενα πεπτίδια μελετήθηκαν με HPLC και πάρθηκαν φάσματα μάζας. In this thesis, the synthesis of peptides (natural and analogues) has been studied with multiple disulfide bonds. The purpose of this dissertation was to investigate synthetic approaches for peptides with multiple disulfide bonds and their selective formation using a rectangular oxidation strategy. The aim was also to synthesize these peptides with as high performance and purity as possible. For this reason, Cys-rich peptides were chosen to be synthesized, specifically the natural peptide Sm-AMP-3 with three disulfide bonds isolated from leaves of the plant Stellaria media L. and the natural Sm-AMP-X with two disulfide bonds, which was isolated from the seeds of the same plant, and two analogues of that. The methodology which followed was the Fmoc / tBu in solid phase and the CLT resin was used as the solid support. The synthesis of the peptides was done by the step-by-step method, as well as by the use of fragments condensation. The fractions were coupled using the HATU coupling as reagent in the presence of a weak base as DIEA. The disulfide bonds were achieved in one step in the liquid phase. The oxidation methods which had been used were i) 20% DMSO and ii) MeSiCl 3 /Ph 2 SO 4 . The synthesized peptides were studied by HPLC and mass spectra were obtained. 2021-09-30T10:39:40Z 2021-09-30T10:39:40Z 2019-06-25 Thesis http://hdl.handle.net/10889/15231 gr 12 application/pdf |
institution |
UPatras |
collection |
Nemertes |
language |
Greek |
topic |
Συνθετικά πεπτίδια Φυτά Στερεή φάση Συμπύκνωση πεπτιδικών κλασμάτων Πολλαπλοί δισουλφιδικοί δεσμοί Synthetic peptides Plants Solid phase peptide synthesis (SPPS) Fragments condensation Multiple disulfide bonds 572.65 |
spellingShingle |
Συνθετικά πεπτίδια Φυτά Στερεή φάση Συμπύκνωση πεπτιδικών κλασμάτων Πολλαπλοί δισουλφιδικοί δεσμοί Synthetic peptides Plants Solid phase peptide synthesis (SPPS) Fragments condensation Multiple disulfide bonds 572.65 Ρούτσης, Αναστάσιος Σύνθεση πεπτιδίων του Stellaria media L. και αναλόγων τους με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς |
description |
Στην παρούσα διπλωματική εργασία μελετήθηκε η σύνθεση πεπτιδίων
(φυσικών και μη) με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς. Σκοπός της παρούσας
πτυχιακής εργασίας ήταν η διερεύνηση συνθετικών προσεγγίσεων για πεπτίδια με
πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς και
εκλεκτικό
σχηματισμό
αυτών
χρησιμοποιώντας ορθογωνική στρατηγική οξείδωσης. Επίσης στόχος ήταν και η
σύνθεση σε όσο το δυνατόν υψηλότερη απόδοση και καθαρότητα αυτών. Για το λόγο
αυτό επιλέχθηκαν να συντεθούν δραστικά πεπτίδια πλούσια σε Cys και συγκεκριμένα
το φυσικό πεπτίδιο Sm-AMP-3 με τρεις δισουλφιδικούς δεσμούς που απομονώθηκε
από τα φύλλα του φυτού Stellaria media L. και το Sm-AMP-X με δύο
δισουλφιδικούς δεσμούς, το οποίο απομονώθηκε από τους σπόρους του ιδίου φυτού,
καθώς και δύο αναλόγων αυτού. Η μεθοδολογία που ακολουθήθηκε ήταν η Fmoc/tBu
σε στερεά φάση και ως στερεό υπόστρωμα χρησιμοποιήθηκε η CLT ρητίνη. Η
σύνθεση των πεπτιδίων έγινε με τη μέθοδο step by step καθώς και με τη χρήση
πεπτιδικών κλασμάτων (fragments condensation). Τα κλάσματα συζεύχθηκαν με τη
χρήση αντιδραστηρίου σύζευξης HATU παρουσία ασθενούς βάσεως DIEA. Οι
δισουλφιδικοί δεσμοί επιτεύχθηκαν σε ένα στάδιο στην υγρή φάση. Οι μέθοδοι
οξείδωσης που χρησιμοποιήθηκαν ήταν DMSO 20% και του MeSiCl 3 /Ph 2 SO. Τα
συντηθέμενα πεπτίδια μελετήθηκαν με HPLC και πάρθηκαν φάσματα μάζας. |
author2 |
Μαγκαφά, Βασιλική |
author_facet |
Μαγκαφά, Βασιλική Ρούτσης, Αναστάσιος |
format |
Thesis |
author |
Ρούτσης, Αναστάσιος |
author_sort |
Ρούτσης, Αναστάσιος |
title |
Σύνθεση πεπτιδίων του Stellaria media L. και αναλόγων τους με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς |
title_short |
Σύνθεση πεπτιδίων του Stellaria media L. και αναλόγων τους με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς |
title_full |
Σύνθεση πεπτιδίων του Stellaria media L. και αναλόγων τους με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς |
title_fullStr |
Σύνθεση πεπτιδίων του Stellaria media L. και αναλόγων τους με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς |
title_full_unstemmed |
Σύνθεση πεπτιδίων του Stellaria media L. και αναλόγων τους με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς |
title_sort |
σύνθεση πεπτιδίων του stellaria media l. και αναλόγων τους με πολλαπλούς δισουλφιδικούς δεσμούς |
publishDate |
2021 |
url |
http://hdl.handle.net/10889/15231 |
work_keys_str_mv |
AT routsēsanastasios synthesēpeptidiōntoustellariamedialkaianalogōntousmepollaplousdisoulphidikousdesmous AT routsēsanastasios synthesispeptidesandtheiranaloguesfromtheplantstellariamedialwithmultipledisulfidebonds |
_version_ |
1771297297248813056 |