Σύμπλοκες ενώσεις των Pd(ΙΙ) και Pt(ΙΙ) με υποκαταστάτη την 2-κινόλινο αλδοξίμη : σύνθεση, δομή και δραστικότητα
Οι ενώσεις του λευκοχρύσου (Pt) αντιπροσωπεύουν μία από τις μεγαλύτερες ιστορίες επιτυχίας των μετάλλων στο πεδίο της Ανόργανης Ιατρικής Χημείας. Mετά την τυχαία ανακάλυψη της αντικαρκινικής ιδιότητας του cisplatin από τον Rosenberg, έχει παρασκευαστεί ένας μεγάλος αριθμός αναλόγων του cisplatin, τα...
Κύριος συγγραφέας: | |
---|---|
Άλλοι συγγραφείς: | |
Γλώσσα: | Greek |
Έκδοση: |
2022
|
Θέματα: | |
Διαθέσιμο Online: | http://hdl.handle.net/10889/16323 |
id |
nemertes-10889-16323 |
---|---|
record_format |
dspace |
institution |
UPatras |
collection |
Nemertes |
language |
Greek |
topic |
Χημεία ένταξης παλλαδίου Χημεία ένταξης λευκοχρύσου Κινολινη 2-αλδοξίμη Κρυσταλλογραφία ακτίνων-Χ μονοκρυστάλλου Βιολογική δραστικότητα Palladium coordination chemistry Platinum coordination chemistry Quinoline 2-aldoxime Single-crystal X-ray crystallography Biological activity |
spellingShingle |
Χημεία ένταξης παλλαδίου Χημεία ένταξης λευκοχρύσου Κινολινη 2-αλδοξίμη Κρυσταλλογραφία ακτίνων-Χ μονοκρυστάλλου Βιολογική δραστικότητα Palladium coordination chemistry Platinum coordination chemistry Quinoline 2-aldoxime Single-crystal X-ray crystallography Biological activity Ιωαννίδου, Ουρανία Σύμπλοκες ενώσεις των Pd(ΙΙ) και Pt(ΙΙ) με υποκαταστάτη την 2-κινόλινο αλδοξίμη : σύνθεση, δομή και δραστικότητα |
description |
Οι ενώσεις του λευκοχρύσου (Pt) αντιπροσωπεύουν μία από τις μεγαλύτερες ιστορίες επιτυχίας των μετάλλων στο πεδίο της Ανόργανης Ιατρικής Χημείας. Mετά την τυχαία ανακάλυψη της αντικαρκινικής ιδιότητας του cisplatin από τον Rosenberg, έχει παρασκευαστεί ένας μεγάλος αριθμός αναλόγων του cisplatin, τα οποία και έχουν δοκιμαστεί ως προς την ικανότητά τους να σκοτώνουν καρκινικά κύτταρα και να αναστέλλουν την ανάπτυξη όγκων. Πρόσφατα, οι ενώσεις του παλλαδίου (Pd) έχουν τραβήξει την προσοχή διάφορων ερευνητικών ομάδων παγκοσμίως κυρίως λόγω της ομοιότητάς τους, όσον αφορά τον τρόπο ένταξης, με τις ενώσεις λευκοχρύσου που χρησιμοποιούνται ως αντινεοπλασματικοί παράγοντες.
Η παρούσα Μεταπτυχιακή Ερευνητική Εργασία περιγράφει την παρασκευή και το χαρακτηρισμό τεσσάρων νέων συμπλόκων ενώσεων του Pt(II) και του Pd(II) που περιέχουν την κινολίνη 2-αλδοξίμη (qaoH) ως οργανικό υποκαταστάτη. Ο ρόλος των οργανικών χηλικών υποκαταστατών είναι ιδιαίτερα σημαντικός στην κρυστάλλωση, στη σταθερότητα και στις εκδηλούμενες ιδιότητες των συμπλόκων ενώσεων. Η επιλογή τόσο των συγκεκριμένων μετάλλων μετάπτωσης όσο και του υποκαταστάτη έγινε με βάση τις δυνητικά ενδιαφέρουσες ιδιότητες που εμφανίζουν τα σύμπλοκα αυτών ως προς τις βιολογικές ιδιότητές τους. Οι κινόλινο οξίμες συνιστούν μία πολύ σημαντική κατηγορία ενώσεων που σχετίζονται με βιολογικά συστήματα. Η ισχυρή νουκλεοφιλικότητα του οξιμικού ανιόντος σχετίζεται με πολλές υδρολυτικές διεργασίες, όπως η μεταφορά ή η απομάκρυνση μίας ακυλο-, φωσφορυλο- ή σουλφουρυλο ομάδας, μέσω προσβολής ενός ηλεκτρονιόφιλου κέντρου. Οι σύμπλοκες ενώσεις που συντέθηκαν, χαρακτηρίσθηκαν με κρυσταλλογραφία ακτίνων-Χ επί μονοκρυστάλλου και με φασματοσκοπικές/φασματομετρικές τεχνικές IR, NMR, UV/Vis και ΕSI-MS, οι οποίες επιβεβαίωσαν τη διατήρηση της δομής των συμπλόκων σε διαλύματα διαφόρων διαλυτών. Άξιο αναφοράς είναι πως η δομή των συμπλόκων διατηρείται σε νερό, μία ιδιότητα ιδιαίτερα χρήσιμη στην περαιτέρω βιολογική μελέτη τους. H αξιολόγηση της αντικαρκινικής δραστικότητας in vitro πραγματοποιήθηκε στο σύμπλοκο [Pd(qao)(qaoH)](NO3) (3), με έλεγχο της βιωσιμότητας των καρκινικών κυττάρων κατά την έκθεσή τους σε διάλυμα του συμπλόκου σύμφωνα με τη μέθοδο ΜΤΤ. Τα πειράματα επιβεβαίωσαν την αποτελεσματικότητα του συμπλόκου (3) ως ενός εν δυνάμει κυτταροτοξικού παράγοντα. |
author2 |
Ioannidou, Ourania |
author_facet |
Ioannidou, Ourania Ιωαννίδου, Ουρανία |
author |
Ιωαννίδου, Ουρανία |
author_sort |
Ιωαννίδου, Ουρανία |
title |
Σύμπλοκες ενώσεις των Pd(ΙΙ) και Pt(ΙΙ) με υποκαταστάτη την 2-κινόλινο αλδοξίμη : σύνθεση, δομή και δραστικότητα |
title_short |
Σύμπλοκες ενώσεις των Pd(ΙΙ) και Pt(ΙΙ) με υποκαταστάτη την 2-κινόλινο αλδοξίμη : σύνθεση, δομή και δραστικότητα |
title_full |
Σύμπλοκες ενώσεις των Pd(ΙΙ) και Pt(ΙΙ) με υποκαταστάτη την 2-κινόλινο αλδοξίμη : σύνθεση, δομή και δραστικότητα |
title_fullStr |
Σύμπλοκες ενώσεις των Pd(ΙΙ) και Pt(ΙΙ) με υποκαταστάτη την 2-κινόλινο αλδοξίμη : σύνθεση, δομή και δραστικότητα |
title_full_unstemmed |
Σύμπλοκες ενώσεις των Pd(ΙΙ) και Pt(ΙΙ) με υποκαταστάτη την 2-κινόλινο αλδοξίμη : σύνθεση, δομή και δραστικότητα |
title_sort |
σύμπλοκες ενώσεις των pd(ιι) και pt(ιι) με υποκαταστάτη την 2-κινόλινο αλδοξίμη : σύνθεση, δομή και δραστικότητα |
publishDate |
2022 |
url |
http://hdl.handle.net/10889/16323 |
work_keys_str_mv |
AT iōannidouourania symplokesenōseistōnpdiikaiptiimeypokatastatētēn2kinolinoaldoximēsynthesēdomēkaidrastikotēta AT iōannidouourania coordinationcomplexesofpdiiandptiibearingtheligand2quinolinealdoximesynthesisstructureandreactivity |
_version_ |
1799945002502062080 |
spelling |
nemertes-10889-163232022-09-06T05:13:48Z Σύμπλοκες ενώσεις των Pd(ΙΙ) και Pt(ΙΙ) με υποκαταστάτη την 2-κινόλινο αλδοξίμη : σύνθεση, δομή και δραστικότητα Coordination complexes of Pd(ΙΙ) and Pt(ΙΙ) bearing the ligand 2-quinoline aldoxime : synthesis, structure and reactivity Ιωαννίδου, Ουρανία Ioannidou, Ourania Χημεία ένταξης παλλαδίου Χημεία ένταξης λευκοχρύσου Κινολινη 2-αλδοξίμη Κρυσταλλογραφία ακτίνων-Χ μονοκρυστάλλου Βιολογική δραστικότητα Palladium coordination chemistry Platinum coordination chemistry Quinoline 2-aldoxime Single-crystal X-ray crystallography Biological activity Οι ενώσεις του λευκοχρύσου (Pt) αντιπροσωπεύουν μία από τις μεγαλύτερες ιστορίες επιτυχίας των μετάλλων στο πεδίο της Ανόργανης Ιατρικής Χημείας. Mετά την τυχαία ανακάλυψη της αντικαρκινικής ιδιότητας του cisplatin από τον Rosenberg, έχει παρασκευαστεί ένας μεγάλος αριθμός αναλόγων του cisplatin, τα οποία και έχουν δοκιμαστεί ως προς την ικανότητά τους να σκοτώνουν καρκινικά κύτταρα και να αναστέλλουν την ανάπτυξη όγκων. Πρόσφατα, οι ενώσεις του παλλαδίου (Pd) έχουν τραβήξει την προσοχή διάφορων ερευνητικών ομάδων παγκοσμίως κυρίως λόγω της ομοιότητάς τους, όσον αφορά τον τρόπο ένταξης, με τις ενώσεις λευκοχρύσου που χρησιμοποιούνται ως αντινεοπλασματικοί παράγοντες. Η παρούσα Μεταπτυχιακή Ερευνητική Εργασία περιγράφει την παρασκευή και το χαρακτηρισμό τεσσάρων νέων συμπλόκων ενώσεων του Pt(II) και του Pd(II) που περιέχουν την κινολίνη 2-αλδοξίμη (qaoH) ως οργανικό υποκαταστάτη. Ο ρόλος των οργανικών χηλικών υποκαταστατών είναι ιδιαίτερα σημαντικός στην κρυστάλλωση, στη σταθερότητα και στις εκδηλούμενες ιδιότητες των συμπλόκων ενώσεων. Η επιλογή τόσο των συγκεκριμένων μετάλλων μετάπτωσης όσο και του υποκαταστάτη έγινε με βάση τις δυνητικά ενδιαφέρουσες ιδιότητες που εμφανίζουν τα σύμπλοκα αυτών ως προς τις βιολογικές ιδιότητές τους. Οι κινόλινο οξίμες συνιστούν μία πολύ σημαντική κατηγορία ενώσεων που σχετίζονται με βιολογικά συστήματα. Η ισχυρή νουκλεοφιλικότητα του οξιμικού ανιόντος σχετίζεται με πολλές υδρολυτικές διεργασίες, όπως η μεταφορά ή η απομάκρυνση μίας ακυλο-, φωσφορυλο- ή σουλφουρυλο ομάδας, μέσω προσβολής ενός ηλεκτρονιόφιλου κέντρου. Οι σύμπλοκες ενώσεις που συντέθηκαν, χαρακτηρίσθηκαν με κρυσταλλογραφία ακτίνων-Χ επί μονοκρυστάλλου και με φασματοσκοπικές/φασματομετρικές τεχνικές IR, NMR, UV/Vis και ΕSI-MS, οι οποίες επιβεβαίωσαν τη διατήρηση της δομής των συμπλόκων σε διαλύματα διαφόρων διαλυτών. Άξιο αναφοράς είναι πως η δομή των συμπλόκων διατηρείται σε νερό, μία ιδιότητα ιδιαίτερα χρήσιμη στην περαιτέρω βιολογική μελέτη τους. H αξιολόγηση της αντικαρκινικής δραστικότητας in vitro πραγματοποιήθηκε στο σύμπλοκο [Pd(qao)(qaoH)](NO3) (3), με έλεγχο της βιωσιμότητας των καρκινικών κυττάρων κατά την έκθεσή τους σε διάλυμα του συμπλόκου σύμφωνα με τη μέθοδο ΜΤΤ. Τα πειράματα επιβεβαίωσαν την αποτελεσματικότητα του συμπλόκου (3) ως ενός εν δυνάμει κυτταροτοξικού παράγοντα. Platinum (Pt) compounds represent one of the metals’ great success stories in the field of Medicinal Inorganic Chemistry. Following the serendipitous discovery of the anticancer activity of cisplatin by Rosenberg, a large number of cisplatin variants has been prepared and tested for their ability to kill cancer cells and inhibit tumor growth. Recently, palladium (Pd) compounds have gained attention mainly due to their similarity regarding coordination similarities with platinum compounds used as anticancer agents. The present Master Thesis deals with the preparation and characterization of four new Pt(II) and Pd(II) complexes bearing quinoline 2-aldoxime (qaoH) as the organic chelate ligand. The role of organic chelating ligands is particularly important in the crystallization, stability, and manifestation of the properties of coordination compounds. The choice of both the transition metals and the ligand was based on their potentially interesting biological properties of their resulting complexes. Quinoline oximes constitute a very important class of compounds related to biological systems. The strong nucleophilicity of the oximate anion is associated with many hydrolytic processes, such as the transfer or cleavage of an acyl, phosphoryl or sulfuryl group, by attacking an electrophilic center. The synthesized complexes were characterized by single crystal X-ray crystallography and spectroscopic/spectrophotometric techniques such as IR, NMR, UV/Vis and ESI-MS, which confirmed their structural integrity in solutions of different solvents. It is worth mentioning that the structures of the complexes are maintained in water, a property particularly useful in their further biological study. Evaluation of anticancer activity in vitro was performed on the complex [Pd(qao)(qaoH)](NO3) (3), by testing the viability of cancer cells upon exposure to the complex solution according to the MTT method. The experiments confirmed the effectiveness of complex (3) as a potential cytotoxic agent. 2022-06-29T07:35:54Z 2022-06-29T07:35:54Z 2021-06-22 http://hdl.handle.net/10889/16323 gr application/pdf |