| Περίληψη: | Στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται η σύνθεση regio-εκλεκτικών υποκατεστημένων παραγώγων φθαλαζινών, με διαδικασίες οι οποίες χαρακτηρίζονται από απλές σχετικά συνθετικές πορείες ενώ ταυτόχρονα συνοδεύονται και από υψηλές αποδόσεις. Οι φθαλαζίνες και τα παράγωγα αυτών παρουσιάζουν συνθετικό αλλά και ευρύτερο φαρμακολογικό ενδιαφέρον.
Επιπρόσθετα η σύνθεση υποκατεστημένων φθαλαζινών αποκτά μια επιπλέον σημασία αφού μέσω κατάλληλων τροποποιήσεων μπορεί τα ανωτέρω μόρια να οδηγήσουν στην παραλαβή μη φυσικών αρωματικών αμινοξέων. Η μεθοδολογία η οποία αναπτύχθηκε ως προς τη σύνθεση των φθαλαζινών περιλαμβάνει:
(α) πρωτόκολλο άμεσου/εμμέσου παραγωγοποίησης της ξανθόνης προς την 2-βρωμο-ξανθεν-9-όνη αλλά και την 2,7-διβρωμο-ξανθεν-9-όνη.
(β) πυρηνόφιλη διάνοιξη,
(γ) οξειδωτικό μετασχηματισμό ακυλο-υδραζονών της ξανθόνης
Παράλληλος στόχος της παρούσης εργασίας αποτελεί και η ανάπτυξη ενός αποτελεσματικού πρωτοκόλλου για τη σύνθεση υποκατεστημένων (στη θέση 3) 1,2 βενζοϊσοξαζολίων καθώς και των Ν-οξειδίων αυτών. Η ανάπτυξη 1,2 βενζοϊσοξαζολίων υποκατεστημένα στον C-3 με φαρμακοφόρες ομάδες παρουσιάζει έντονο ερευνητικό ενδιαφέρον κυρίως λόγω των εφαρμογών τους στη φαρμακευτική.
Εν κατακλείδι από την παρούσα εργασία αναδεικνύεται η δυνατότητα του μορίου της ξανθόνης να αποτελέσει μια ιδιαιτέρως χρήσιμη συνθόνη η οποία μέσω κατάλληλων τροποποιήσεων δυνατόν να οδηγήσει στην παραλάβη βιοδραστικών μορίων.
Κατά αντιστοιχία με τη σύνθεση των φθαλαζινών η σύνθεση των βενζοϊσοξαζολίων και τωβ Ν-οδειδίων αυτών, ξεκινά με την ίδια εφαρμογή του πρωτοκόλλου άμεσου/έμμεσου παραγωγοποιήσεως της ξανθόνης, Ακολουθεί διάνοιξη αυτού και μετατροπή της σχηματιζόμενης καρβοξυλομάδας σε οξίμη. Η διασικασία ολοκληρώνεται με διεργασίες κυκλοαφυδάτωσης. Για την παραλαβή των Ν-οξειδίων αυτών ως αντιδραστήριο χρησιμοποιείται ο φαινυλο-ιωδο-διακετόξυ εστέρας.
|
|---|
