Σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης
Οι κυκλοδεξτρίνες είναι μια οικογένεια κυκλικών ολιγοσακχαριτών αποτελούμενες από μονομερή α-D-γλυκοπυρανόζης συνδεδεμένων μεταξύ τους με α-[1,4]-γλυκοζιδικούς δεσμούς. Διαθέτουν μια εξωτερική υδρόφιλη επιφάνεια και μια υδρόφοβη εσωτερική κοιλότητα και ως εκ τούτου έχουν την ικανότητα να συμπλέκουν...
| Κύριος συγγραφέας: | |
|---|---|
| Άλλοι συγγραφείς: | |
| Γλώσσα: | Greek |
| Έκδοση: |
2022
|
| Θέματα: | |
| Διαθέσιμο Online: | https://hdl.handle.net/10889/24037 |
| id |
nemertes-10889-24037 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
nemertes-10889-240372022-11-17T04:34:23Z Σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης Synthesis of monoamino- derivatives of β-cyclodextrin Κωνσταντίνου, Νικολέττα-Μελίνα Konstantinou, Nikoletta-Melina β-κυκλοδεξτρίνη Τοσυλίωση Αμινο-κυκλοδεξτρίνη Εποξυ-κυκλοδεξτρίνη Ιοντοανταλλακτικές ρητίνες β-cyclodextrin Tosylation Amino-cyclodextrin Epoxy-cyclodextrin Ion-exchange resins Οι κυκλοδεξτρίνες είναι μια οικογένεια κυκλικών ολιγοσακχαριτών αποτελούμενες από μονομερή α-D-γλυκοπυρανόζης συνδεδεμένων μεταξύ τους με α-[1,4]-γλυκοζιδικούς δεσμούς. Διαθέτουν μια εξωτερική υδρόφιλη επιφάνεια και μια υδρόφοβη εσωτερική κοιλότητα και ως εκ τούτου έχουν την ικανότητα να συμπλέκουν ένα μεγάλο πλήθος υποστρωμάτων με συνέπεια να βρίσκουν εφαρμογές στη φαρμακευτική, στη βιομηχανία τροφίμων, καλλυντικών, ειδών περιποίησης κ.α. Αξιοσημείωτη είναι η χρήση των κυκλοδεξτρινών ως φορείς βιοδραστικών μορίων/φαρμάκων. Μεταξύ των διαφόρων μονο-παραγοντοποιημένων κυκλοδεξτρινών, οι αμινο-κυκλοδεξτρίνες αποτελούν πολύ σημαντικά παράγωγα καθώς μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την δημιουργία συζευγμάτων με διάφορα βιοδραστικά μόρια, όπως για παράδειγμα τα πεπτίδια. Στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργασία μελετήθηκε και πραγματοποιήθηκε η σύνθεση της 6-μονοαμινο-6-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης και της 3-μονοαμινο-3-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης, οι οποίες φέρουν την αμινομάδα στο μικρό και στο μεγάλο άνοιγμα του κώνου της κυκλοδεξτρίνης, αντίστοιχα. Σε πρώτο στάδιο, μελετήθηκαν τρόποι καθαρισμού/διαχωρισμού των μονοαμινο και μονοεποξυ β-κυκλοδεξτρινών από άλατα ή/και κυκλοδεξτρίνη με διάφορες χρωματογραφικές τεχνικές, όπως Sephadex και ιοντοανταλλακτικές ρητίνες, προκειμένου να γίνει εφικτή η μετέπειτα απομόνωση των επιθυμητών προϊόντων. Η σύνθεση της 6-μονοαμινο-6-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης πραγματοποιήθηκε μέσω των ενδιαμέσων μονο-6-τοσυλο-Ο-β-κυκλοδεξτρίνης και 6-μονοαζιδο-6-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης, ενώ για την σύνθεση της 3-μονοαμινο-3-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης συντέθηκε αρχικά η μονο-2-τοσυλο-Ο-β-κυκλοδεξτρίνη και στην συνέχεια μετατράπηκε στην μονο-2,3-μαννοεποξυ-β-κυκλοδεξτρίνη. Cyclodextrins are cyclic oligosaccharites consisted of α-D-glucopyranose units linked through α-1,4-glucosidic bonds. Their outer surface is hydrophilic whereas their internal cavity has hydrophobic properties and therefore have the ability to encapsulate a large number of substrates. As a result, they find applications in the pharmaceutical, food, cosmetics and other industries. The use of cyclodextrins as carriers of bioactive molecules/drugs should be emphasized for its importance. Among the various mono-derivatized cyclodextrins, amino-cyclodextrins are of particular interest since they can be used as starting materials to form conjugates with various bioactive molecules, such as peptides. In the present work, the synthesis of 6-monodeoxy-6-monoamino-β-cyclodextrin and 3-monodeoxy-3-monoamino-β-cyclodextrin is described, in which the amino group in located either at the small or at the large rim of the cyclodextrin cone, respectively. Initially, the purification/separation of monoamino and monoepoxy β-cyclodextrin from salts and/or cyclodextrin were studied by various chromatographic techniques, such as Sephadex and ion exchange resins, in order to facilitate the isolation of the desired products. For the synthesis of 6-monodeoxy-6-monoamino-β-cyclodextrin, mono-6-tosyl-O-β-cyclodextrin and 6-monodeoxy-6-monoazido-β-cyclodextrin were obtained as intermediates, while for the synthesis of 3-monodeoxy-3-monoamino-β-cyclodextrin, the mono-2-tosyl-O-β-cyclodextrin was initially synthesized and converted to mono-2,3-mannoepoxy-β-cyclodextrin. 2022-11-16T11:48:35Z 2022-11-16T11:48:35Z 2021-12-10 https://hdl.handle.net/10889/24037 gr application/pdf |
| institution |
UPatras |
| collection |
Nemertes |
| language |
Greek |
| topic |
β-κυκλοδεξτρίνη Τοσυλίωση Αμινο-κυκλοδεξτρίνη Εποξυ-κυκλοδεξτρίνη Ιοντοανταλλακτικές ρητίνες β-cyclodextrin Tosylation Amino-cyclodextrin Epoxy-cyclodextrin Ion-exchange resins |
| spellingShingle |
β-κυκλοδεξτρίνη Τοσυλίωση Αμινο-κυκλοδεξτρίνη Εποξυ-κυκλοδεξτρίνη Ιοντοανταλλακτικές ρητίνες β-cyclodextrin Tosylation Amino-cyclodextrin Epoxy-cyclodextrin Ion-exchange resins Κωνσταντίνου, Νικολέττα-Μελίνα Σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης |
| description |
Οι κυκλοδεξτρίνες είναι μια οικογένεια κυκλικών ολιγοσακχαριτών αποτελούμενες από μονομερή α-D-γλυκοπυρανόζης συνδεδεμένων μεταξύ τους με α-[1,4]-γλυκοζιδικούς δεσμούς. Διαθέτουν μια εξωτερική υδρόφιλη επιφάνεια και μια υδρόφοβη εσωτερική κοιλότητα και ως εκ τούτου έχουν την ικανότητα να συμπλέκουν ένα μεγάλο πλήθος υποστρωμάτων με συνέπεια να βρίσκουν εφαρμογές στη φαρμακευτική, στη βιομηχανία τροφίμων, καλλυντικών, ειδών περιποίησης κ.α. Αξιοσημείωτη είναι η χρήση των κυκλοδεξτρινών ως φορείς βιοδραστικών μορίων/φαρμάκων. Μεταξύ των διαφόρων μονο-παραγοντοποιημένων κυκλοδεξτρινών, οι αμινο-κυκλοδεξτρίνες αποτελούν πολύ σημαντικά παράγωγα καθώς μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την δημιουργία συζευγμάτων με διάφορα βιοδραστικά μόρια, όπως για παράδειγμα τα πεπτίδια.
Στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργασία μελετήθηκε και πραγματοποιήθηκε η σύνθεση της 6-μονοαμινο-6-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης και της 3-μονοαμινο-3-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης, οι οποίες φέρουν την αμινομάδα στο μικρό και στο μεγάλο άνοιγμα του κώνου της κυκλοδεξτρίνης, αντίστοιχα. Σε πρώτο στάδιο, μελετήθηκαν τρόποι καθαρισμού/διαχωρισμού των μονοαμινο και μονοεποξυ β-κυκλοδεξτρινών από άλατα ή/και κυκλοδεξτρίνη με διάφορες χρωματογραφικές τεχνικές, όπως Sephadex και ιοντοανταλλακτικές ρητίνες, προκειμένου να γίνει εφικτή η μετέπειτα απομόνωση των επιθυμητών προϊόντων. Η σύνθεση της 6-μονοαμινο-6-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης πραγματοποιήθηκε μέσω των ενδιαμέσων μονο-6-τοσυλο-Ο-β-κυκλοδεξτρίνης και 6-μονοαζιδο-6-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης, ενώ για την σύνθεση της 3-μονοαμινο-3-μονοδεοξυ-β-κυκλοδεξτρίνης συντέθηκε αρχικά η μονο-2-τοσυλο-Ο-β-κυκλοδεξτρίνη και στην συνέχεια μετατράπηκε στην μονο-2,3-μαννοεποξυ-β-κυκλοδεξτρίνη. |
| author2 |
Konstantinou, Nikoletta-Melina |
| author_facet |
Konstantinou, Nikoletta-Melina Κωνσταντίνου, Νικολέττα-Μελίνα |
| author |
Κωνσταντίνου, Νικολέττα-Μελίνα |
| author_sort |
Κωνσταντίνου, Νικολέττα-Μελίνα |
| title |
Σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης |
| title_short |
Σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης |
| title_full |
Σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης |
| title_fullStr |
Σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης |
| title_full_unstemmed |
Σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης |
| title_sort |
σύνθεση μονοαμινο- παραγώγων της β-κυκλοδεξτρίνης |
| publishDate |
2022 |
| url |
https://hdl.handle.net/10889/24037 |
| work_keys_str_mv |
AT kōnstantinounikolettamelina synthesēmonoaminoparagōgōntēsbkyklodextrinēs AT kōnstantinounikolettamelina synthesisofmonoaminoderivativesofbcyclodextrin |
| _version_ |
1771297140311588864 |
