Περίληψη: | Στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται μια νέα μεθοδολογία σύνθεσης μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων (ΜΠΑ) κατάλληλων για εφαρμογές στην πεπτιδική σύνθεση με χρήση του ασπαραγινικού οξέος ως χειρόμορφου εκμαγείου. Η μεθοδολογία αυτή βασίζεται στην επιτυχή και σε καλές αποδόσεις σύνθεση της β-αλδεΰδης του Ν-τριτυλοασπαραγινικού τριτ-βουτυλεστέρα, η οποία αποτελεί την ένωση «κλειδί». Αυτή στη συνέχεια έδωσε μια ποικιλία νέων ΜΠΑ μέσω αντιδράσεων Wittig, Horner-Emmons ή με επίδραση οργανοψευδραργυρικών αντιδραστηρίων. Ανάλογες μελέτες με σκοπό την σύνθεση των αντίστοιχων ομολόγων τους με έναν άνθρακα λιγότερο ή περισσότερο στην πλευρική αλυσίδα, ξεκινώντας από σερίνη ή γλουταμινικό οξύ δεν απέδωσαν τα αναμενόμενα αποτελέσματα ή ήταν ανεπιτυχείς.
|