Σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση
Στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται μια νέα μεθοδολογία σύνθεσης μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων (ΜΠΑ) κατάλληλων για εφαρμογές στην πεπτιδική σύνθεση με χρήση του ασπαραγινικού οξέος ως χειρόμορφου εκμαγείου. Η μεθοδολογία αυτή βασίζεται στην επιτυχή και σε καλές αποδόσεις σύνθεση της β-αλδεΰδης του Ν-τρι...
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Thesis |
| Language: | Greek |
| Published: |
2013
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://hdl.handle.net/10889/6083 |
| id |
nemertes-10889-6083 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
nemertes-10889-60832022-09-05T14:06:51Z Σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση Synthesis of unnatural amino acids for applications in solid phase peptide synthesis Αντωνίου, Αντωνία Αθανασόπουλος, Κωνσταντίνος Αθανασόπουλος, Κωνσταντίνος Παπαϊωάννου, Διονύσιος Τσέλιος, Θεόδωρος Antoniou, Antonia Μη-πρωτεϊνικά αμινοξέα Ασπαραγινικό οξύ Αναγωγή Fukuyama Αντίδραση Wittig Αντίδραση HWE Βενζοθειαζόλιο Οργανοψευδαργυρικά αντιδραστήρια γ-κετο-α-αμινοξέα Non-proteinogenic amino acids Aspartic acid Fukuyama reduction Wittig reaction HWE reaction Benzothiazole Organozinc reagents γ-keto-α-amino acids 572.65 Στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται μια νέα μεθοδολογία σύνθεσης μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων (ΜΠΑ) κατάλληλων για εφαρμογές στην πεπτιδική σύνθεση με χρήση του ασπαραγινικού οξέος ως χειρόμορφου εκμαγείου. Η μεθοδολογία αυτή βασίζεται στην επιτυχή και σε καλές αποδόσεις σύνθεση της β-αλδεΰδης του Ν-τριτυλοασπαραγινικού τριτ-βουτυλεστέρα, η οποία αποτελεί την ένωση «κλειδί». Αυτή στη συνέχεια έδωσε μια ποικιλία νέων ΜΠΑ μέσω αντιδράσεων Wittig, Horner-Emmons ή με επίδραση οργανοψευδραργυρικών αντιδραστηρίων. Ανάλογες μελέτες με σκοπό την σύνθεση των αντίστοιχων ομολόγων τους με έναν άνθρακα λιγότερο ή περισσότερο στην πλευρική αλυσίδα, ξεκινώντας από σερίνη ή γλουταμινικό οξύ δεν απέδωσαν τα αναμενόμενα αποτελέσματα ή ήταν ανεπιτυχείς. In the present dissertation a new methodology is reported for the synthesis of novel non-proteinogenic amino acids (NPAAs) suitable for applications in solid phase peptide synthesis. This methodology involves aspartic acid as chiral template and relies on the successful and in good yields pepraration of the key N-tritylaspartic tert-butyl ester’s β-aldehyde, which when followed by Wittig, Horner-Emmons or Grignard type reactions may result in a variety of new NPAAs. Furthermore unsuccessful attempts towards the application of the present methodology for the synthesis of NPAA homologues bearing one carbon atom less or more in the side chain by using as chiral templates serine or glutamic acid, respectively, are also reported. 2013-06-07T10:01:05Z 2013-06-07T10:01:05Z 2012-10-25 2013-06-07 Thesis http://hdl.handle.net/10889/6083 gr Η ΒΚΠ διαθέτει αντίτυπο της διατριβής σε έντυπη μορφή στο βιβλιοστάσιο διδακτορικών διατριβών που βρίσκεται στο ισόγειο του κτιρίου της. 6 application/pdf |
| institution |
UPatras |
| collection |
Nemertes |
| language |
Greek |
| topic |
Μη-πρωτεϊνικά αμινοξέα Ασπαραγινικό οξύ Αναγωγή Fukuyama Αντίδραση Wittig Αντίδραση HWE Βενζοθειαζόλιο Οργανοψευδαργυρικά αντιδραστήρια γ-κετο-α-αμινοξέα Non-proteinogenic amino acids Aspartic acid Fukuyama reduction Wittig reaction HWE reaction Benzothiazole Organozinc reagents γ-keto-α-amino acids 572.65 |
| spellingShingle |
Μη-πρωτεϊνικά αμινοξέα Ασπαραγινικό οξύ Αναγωγή Fukuyama Αντίδραση Wittig Αντίδραση HWE Βενζοθειαζόλιο Οργανοψευδαργυρικά αντιδραστήρια γ-κετο-α-αμινοξέα Non-proteinogenic amino acids Aspartic acid Fukuyama reduction Wittig reaction HWE reaction Benzothiazole Organozinc reagents γ-keto-α-amino acids 572.65 Αντωνίου, Αντωνία Σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση |
| description |
Στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται μια νέα μεθοδολογία σύνθεσης μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων (ΜΠΑ) κατάλληλων για εφαρμογές στην πεπτιδική σύνθεση με χρήση του ασπαραγινικού οξέος ως χειρόμορφου εκμαγείου. Η μεθοδολογία αυτή βασίζεται στην επιτυχή και σε καλές αποδόσεις σύνθεση της β-αλδεΰδης του Ν-τριτυλοασπαραγινικού τριτ-βουτυλεστέρα, η οποία αποτελεί την ένωση «κλειδί». Αυτή στη συνέχεια έδωσε μια ποικιλία νέων ΜΠΑ μέσω αντιδράσεων Wittig, Horner-Emmons ή με επίδραση οργανοψευδραργυρικών αντιδραστηρίων. Ανάλογες μελέτες με σκοπό την σύνθεση των αντίστοιχων ομολόγων τους με έναν άνθρακα λιγότερο ή περισσότερο στην πλευρική αλυσίδα, ξεκινώντας από σερίνη ή γλουταμινικό οξύ δεν απέδωσαν τα αναμενόμενα αποτελέσματα ή ήταν ανεπιτυχείς. |
| author2 |
Αθανασόπουλος, Κωνσταντίνος |
| author_facet |
Αθανασόπουλος, Κωνσταντίνος Αντωνίου, Αντωνία |
| format |
Thesis |
| author |
Αντωνίου, Αντωνία |
| author_sort |
Αντωνίου, Αντωνία |
| title |
Σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση |
| title_short |
Σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση |
| title_full |
Σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση |
| title_fullStr |
Σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση |
| title_full_unstemmed |
Σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση |
| title_sort |
σύνθεση μη-πρωτεϊνικών αμινοξέων για εφαρμογές τους στην πεπτιδική σύνθεση σε στερεή φάση |
| publishDate |
2013 |
| url |
http://hdl.handle.net/10889/6083 |
| work_keys_str_mv |
AT antōniouantōnia synthesēmēprōteïnikōnaminoxeōngiaepharmogestousstēnpeptidikēsynthesēsestereēphasē AT antōniouantōnia synthesisofunnaturalaminoacidsforapplicationsinsolidphasepeptidesynthesis |
| _version_ |
1771297224358100992 |
