| Περίληψη: | Στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργασία, μελετήθηκαν διεξοδικά δύο νέοι συνθετικοί δρόμοι και αναπτύχθηκε μια νέα επιτυχής μεθοδολογία ολικής σύνθεσης με καλές αποδόσεις του all trans-συμμετρικού C-8 τμήματος της κροκετίνης με αποσύνδεση στον ενδιάμεσο C-8/C-9 διπλό δεσμό της, ξεκινώντας από την χαμηλού κόστους εμπορικά διαθέσιμη υδροξυακετόνη και εφαρμόζοντας αντιδράσεις Wittig και HWE. Η ένωση (2Ε,4Ε,6Ε)-3,7-διμεθυλο-8-(τριτυλοξυ)οκτα-2,4,6-τριενοϊκός αιθυλεστέρας, αποτελεί ένωση κλειδί για την σύνθεση ποικίλων C-8 αναλόγων της κροκετίνης αλλά και συζευγμάτων τους με μεταβολή στο υδρόφιλο τμήμα, όπως δείχθηκε πειραματικά μετά από την σύζευξή του με τον μεθυλεστέρα του αμινοκαπροϊκού οξέος. Η υψηλή συνθετική αξία της ενώσης κλειδί ενισχύεται από την δυνατότητα μετατροπής του τόσο σε μια C-8-αλδεΰδη όσο και σε ένα C-8-φωσφονικό αλάτι, τα οποία μέσω μιας αντίδρασης Wittig μπορούν να συνενωθούν με διπλό δεσμό στη θέση C-8/C-9 και να δώσουν τόσο το μόριο της ίδιας της κροκετίνης αλλά και ανάλογα της (είναι άμεσος μελλοντικός στόχος της ερευνητικής μας ομάδας μας).
|
|---|
