Μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες
Στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργασία, μελετήθηκαν διεξοδικά δύο νέοι συνθετικοί δρόμοι και αναπτύχθηκε μια νέα επιτυχής μεθοδολογία ολικής σύνθεσης με καλές αποδόσεις του all trans-συμμετρικού C-8 τμήματος της κροκετίνης με αποσύνδεση στον ενδιάμεσο C-8/C-9 διπλό δεσμό της, ξεκινώντας από τ...
| Κύριος συγγραφέας: | |
|---|---|
| Άλλοι συγγραφείς: | |
| Μορφή: | Thesis |
| Γλώσσα: | Greek |
| Έκδοση: |
2016
|
| Θέματα: | |
| Διαθέσιμο Online: | http://hdl.handle.net/10889/9357 |
| id |
nemertes-10889-9357 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
nemertes-10889-93572022-09-05T20:21:34Z Μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες Methodologies of total synthesis of natural products bearing polyene chains Δήμα, Μαρία Ανδρονίκη Αθανασόπουλος, Κωνσταντίνος Αθανασόπουλος, Κωνσταντίνος Παπαϊωάννου, Διονύσιος Τσέλιος, Θεόδωρος Dima, Maria Androniki C-8 ανάλογα της κροκετίνης Αντίδραση Wittig Σύνθεση κροκετίνης Αντίδραση Horner-Wadsworth-Emmons C-8 crocetin analogs Wittig reaction Crocetin synthesis Horner-Wadsworth-Emmons reaction 615.321 Στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργασία, μελετήθηκαν διεξοδικά δύο νέοι συνθετικοί δρόμοι και αναπτύχθηκε μια νέα επιτυχής μεθοδολογία ολικής σύνθεσης με καλές αποδόσεις του all trans-συμμετρικού C-8 τμήματος της κροκετίνης με αποσύνδεση στον ενδιάμεσο C-8/C-9 διπλό δεσμό της, ξεκινώντας από την χαμηλού κόστους εμπορικά διαθέσιμη υδροξυακετόνη και εφαρμόζοντας αντιδράσεις Wittig και HWE. Η ένωση (2Ε,4Ε,6Ε)-3,7-διμεθυλο-8-(τριτυλοξυ)οκτα-2,4,6-τριενοϊκός αιθυλεστέρας, αποτελεί ένωση κλειδί για την σύνθεση ποικίλων C-8 αναλόγων της κροκετίνης αλλά και συζευγμάτων τους με μεταβολή στο υδρόφιλο τμήμα, όπως δείχθηκε πειραματικά μετά από την σύζευξή του με τον μεθυλεστέρα του αμινοκαπροϊκού οξέος. Η υψηλή συνθετική αξία της ενώσης κλειδί ενισχύεται από την δυνατότητα μετατροπής του τόσο σε μια C-8-αλδεΰδη όσο και σε ένα C-8-φωσφονικό αλάτι, τα οποία μέσω μιας αντίδρασης Wittig μπορούν να συνενωθούν με διπλό δεσμό στη θέση C-8/C-9 και να δώσουν τόσο το μόριο της ίδιας της κροκετίνης αλλά και ανάλογα της (είναι άμεσος μελλοντικός στόχος της ερευνητικής μας ομάδας μας). In the present Master’s Thesis we studied in detail two new synthetic routes and developed a new successful methodology of total synthesis of all trans-symmetric C-8 part of crocetin in good yields, by disconnecting the intermediate C-8/C-9 double bond, starting from the low cost and commercially available hydroxyacetone and applying Wittig and HWE reactions. The (2E,4E,6E)-ethyl 3,7-dimethyl-8-(trityloxy)octa-2,4,6-trienoateis is a key compound for the synthesis of various C-8 crocetin analogues as well as their conjugates, with change in the hydrophilic part. As shown experimentally, after their coupling with the aminocaproic acids methyl ester. The high synthetic value of key compound is enhanced by its ability to be converted into both C-8-aldehyde and C-8-phosphonate which through a Wittig reaction can be coupled through double bond at position C-8/C-9 and give both the molecule of crocetin and analogs of her (imminent future plan of our research team). 2016-06-09T13:14:06Z 2016-06-09T13:14:06Z 2016-01-27 Thesis http://hdl.handle.net/10889/9357 gr 12 application/pdf |
| institution |
UPatras |
| collection |
Nemertes |
| language |
Greek |
| topic |
C-8 ανάλογα της κροκετίνης Αντίδραση Wittig Σύνθεση κροκετίνης Αντίδραση Horner-Wadsworth-Emmons C-8 crocetin analogs Wittig reaction Crocetin synthesis Horner-Wadsworth-Emmons reaction 615.321 |
| spellingShingle |
C-8 ανάλογα της κροκετίνης Αντίδραση Wittig Σύνθεση κροκετίνης Αντίδραση Horner-Wadsworth-Emmons C-8 crocetin analogs Wittig reaction Crocetin synthesis Horner-Wadsworth-Emmons reaction 615.321 Δήμα, Μαρία Ανδρονίκη Μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες |
| description |
Στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργασία, μελετήθηκαν διεξοδικά δύο νέοι συνθετικοί δρόμοι και αναπτύχθηκε μια νέα επιτυχής μεθοδολογία ολικής σύνθεσης με καλές αποδόσεις του all trans-συμμετρικού C-8 τμήματος της κροκετίνης με αποσύνδεση στον ενδιάμεσο C-8/C-9 διπλό δεσμό της, ξεκινώντας από την χαμηλού κόστους εμπορικά διαθέσιμη υδροξυακετόνη και εφαρμόζοντας αντιδράσεις Wittig και HWE. Η ένωση (2Ε,4Ε,6Ε)-3,7-διμεθυλο-8-(τριτυλοξυ)οκτα-2,4,6-τριενοϊκός αιθυλεστέρας, αποτελεί ένωση κλειδί για την σύνθεση ποικίλων C-8 αναλόγων της κροκετίνης αλλά και συζευγμάτων τους με μεταβολή στο υδρόφιλο τμήμα, όπως δείχθηκε πειραματικά μετά από την σύζευξή του με τον μεθυλεστέρα του αμινοκαπροϊκού οξέος. Η υψηλή συνθετική αξία της ενώσης κλειδί ενισχύεται από την δυνατότητα μετατροπής του τόσο σε μια C-8-αλδεΰδη όσο και σε ένα C-8-φωσφονικό αλάτι, τα οποία μέσω μιας αντίδρασης Wittig μπορούν να συνενωθούν με διπλό δεσμό στη θέση C-8/C-9 και να δώσουν τόσο το μόριο της ίδιας της κροκετίνης αλλά και ανάλογα της (είναι άμεσος μελλοντικός στόχος της ερευνητικής μας ομάδας μας). |
| author2 |
Αθανασόπουλος, Κωνσταντίνος |
| author_facet |
Αθανασόπουλος, Κωνσταντίνος Δήμα, Μαρία Ανδρονίκη |
| format |
Thesis |
| author |
Δήμα, Μαρία Ανδρονίκη |
| author_sort |
Δήμα, Μαρία Ανδρονίκη |
| title |
Μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες |
| title_short |
Μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες |
| title_full |
Μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες |
| title_fullStr |
Μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες |
| title_full_unstemmed |
Μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες |
| title_sort |
μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες |
| publishDate |
2016 |
| url |
http://hdl.handle.net/10889/9357 |
| work_keys_str_mv |
AT dēmamariaandronikē methodologiesolikēssynthesēsphysikōnproïontōnpoupherounpolyenikesalysides AT dēmamariaandronikē methodologiesoftotalsynthesisofnaturalproductsbearingpolyenechains |
| _version_ |
1771297351935197185 |
